All'interno di un territorio incontaminato e ricco di bellezze naturali, si trova il complesso monumentale di San Galgano, a circa 30 km da Siena. Il complesso è costituito dall'eremo o Rotonda di Montesiepi, dove si trova una spada conficcata in un masso, e dall'abbazia di San Galgano, completamente in rovina e ridotta alle sole mura. Il fascino dell'abbazia è dovuto alla mancanza del tetto che mette in evidenza la struttura architettonica e che rende l'intero complesso un luogo suggestivo. Inoltre la leggenda legata alla spada e l'affinità con altre leggende rende l'intero complesso uno dei posti più misteriosi e affascinanti del Chianti.
L'abbazia è consacrata a San Galgano, figlio di una famiglia di nobili locali che si convertì dopo una giovinezza passata in modo spensierato e frivolo e si ritirò come eremita dedicando la propria vita alla penitenza e alla devozione verso Dio in contrapposizione con lo stile di vita precedente.


La leggenda vuole che la conversione avvenne nel giorno di Natale del 1180, quando il nobile Galgano Guidotti avrebbe conficcato nella roccia la sua spada, con l'intenzione di usarla come croce dinanzi a cui pregare anziché come arma con cui offendere. La testimonianza di questo gesto plateale e leggendario è ancora presente all'interno del complesso, infatti nella Rotonda si trova un masso dal quale spuntano l'elsa e un segmento di una spada consumata dalla ruggine e dagli anni. La spada si trova attualmente all'interno di una teca di plexiglass, per proteggere l'arma dalla corrosione e dagli agenti esterni. La leggenda della spada nella roccia di San Galgano non ha mancato di sollevare la curiosità per la somiglianza con la più famosa e conosciuta spada di Re Artù, anche essa conficcata in una roccia, innescando ardite ipotesi e supposizione su possibili legami tra le due storie mitologiche.