Percorrendo il classico itinerario della cosiddetta 'via Chiantigiana' che collega Firenze con Siena, si avrà la possibilità di scoprire i molti paesi e borghi che rendono unico questo territorio, oltre a poter ammirare il suggestivo panorama collinare fatto di vigneti, boschi e uliveti. Intraprendendo questo itinerario si incontreranno i paesi più importanti del Chianti come Greve in Chianti, detta anche la città del vino con la sua tipica struttura medievale, Castellina in Chianti, antica roccaforte di Firenze contro Siena, Radda in Chianti, con la sua curiosa struttura urbanistica ellittica, e Gaioli in Chianti, con i numerosi castelli circostanti.

Il Chianti oltre ai suoi borghi e paesi è famoso in tutto il mondo per la grande cultura enogastronomica ed in particolare il suo vino Chianti Classico. Il vino, come tutti gli altri prodotti, rappresenta il territorio, la cultura e le tradizione del Chianti in cui permane il connubio tra uomo e natura. Tra le numerose cantine e aziende agricole della zona si possono gustare i tipici prodotti del territorio: il Chianti Classico, l'olio extravergine d'oliva, aceti, formaggi e salumi.